Pertempuran itu dimulai pada tanggal 15 Oktober 1945 hingga pada tanggal 20 Oktober 1945. Pada saat itu kurang lebih sebanyak 2.000 pasukan Jepang yang berhadapan dengan TKR dan para pemuda.  Dalam pertempuran itu, memakan korban dari kedua belah pihak. Peristiwa itu bermula ketika kurang lebih ada 400 orang veteran AL Jepang, yang mereka akan dipekerjakan untuk mengubah pabrik gula Cepiring Semarang menjadi pabrik senjata. 

Malah memberontakan pada saat pemindahan ke Semarang. Kemudian, juga melakukan penyerangan kepada polisi Indonesia yang melakukan pengawalan pada saat itu. Salah satu nama Dr Karyadi menjadi korban dalam peristiwa tersebut. Dan namanya pun sekarang menjadi salah satu nama rumah sakit di Kota Semarang. Begitu juga pemerintah membangun tugu dalam memperingati kejadian tersebut dengan nama Tugu Muda.